Любослав Пенев не за първи път се изправя срещу Лудогорец в полуфинали за Купата на България. А спомените му от срещи с „орлите“, не само на тази фаза, са предимно положителни.
Конкретно на полуфиналите Пенев преодоля Лудогорец през 2021 година, когато водеше ЦСКА-София. В първия двубой на „Българска армия“ се стигна до равенство 1:1 с голове на Тиаго Родригес за ЦСКА-София и Каули за Лудогорец. Червен картон пък получи Бърнард Текпетей от „орлите“ и пропусна реванша в Разград. Там ЦСКА-София рано взе аванс с 2:0 чрез Рафаел Енрике и Георги Йомов, а след почивката Елвис Ману намали на 1:2, което бе и крайният резултат. В този мач не се мина без купища картони. Георги Кабаков изгони Алекс Сантана от Лудогорец и Иван Турицов от ЦСКА-София, както и самия Любо Пенев, който за малко не се сби със Сантана. Освен тези 3 червени, съдията показа и 16 жълти картона.
Освен това Любо Пенев отстрани Лудогорец с ЦСКА-София и през 2019 година. Това стана на четвъртфинал в един мач в Разград. Успехът бе с 1:0 с гол на Рубен Пинто./ „Мач Телеграф“
